室町幕府的制度基本依照过去镰仓幕府的制度，但幕府本身的权力已经有了很大的变化。虽然足利家不像镰仓时代的幕府将军一样被外戚与亲信架空，幕权却是大大不如。

在镰仓时代，地方势力已经日盛，而在南北朝五十多年间，藩镇领主的势力更是空前发展。他们有自己的家臣和军队，有着同领主地位相等的势力，而小领主又逐渐被大领主所兼并，这种形势破坏了幕府的统一，中央集权制处于崩溃的边缘，全国武力割据，争斗不止。自南北归一之后，足利尊氏之孙足利义满执政，更为骄侈。

侵朝失败后不久足利义满便让将军之职于其子足利义持，而自称为太政大臣，居于北山庄，尽享侈华。据说足利义满的屋内，床壁户扇均是由金子涂成的。同时还从各地收集奇花异木，植于宅邸，耗尽人力物力。为求与大汉通商，获得汉地种种奢侈品，足利义满不断地向大汉皇帝进贡财物，被授封“大汉富山公、安东大将军”之衔。

等室町幕府传到足利义植这一代，幕府实权被一干中老、奉行掌握，足利义植同学也就只能搞搞腐化堕落，以挥霍民脂民膏为家常便饭，而且亲藩、谱世大名（幕府将军的亲信亲戚）常常仗势欺人，根本不将外样大名、藩镇守护放在眼里。

这等对外软弱、对内无能的腐朽政权，终于激起了地方实力派心中的熊熊怒火（众大名、守护纷纷指着足利义植大骂道：“你这个废物，俺们已经忍你很久了！”）。

琉球事件最终让西南强藩率先跳了出来，“尊王倒幕”的大旗舞的那是虎虎生风，倒幕军与幕府军正在鸟取冈山一线僵持对峙之时，关东管领上杉中信把小算盘啪啪一打，觉得此乃天赐良机，立马也宣布加入到倒幕这伟大事业中来。

关东管领上杉家出身于镰仓幕府北条氏，由此还可以追溯到日本最显赫的世家源、平二氏中的平氏（足利家出身于源氏），在关东的势力那是根深势固，军力强大，倒幕运动由于他的加入，顿时令幕府军腹背受敌，压力大增。

几次试探性的交锋下来，平日里养尊处优的幕府大名们竟是败多胜少，远不是上杉家强悍的关/东军对手，一路高歌猛进、势如破竹的关/东军攻入关原，直逼京都。上杉中信高兴的常常挥起纸扇大跳艳舞，天天叫嚣着上洛（古代日本人极其崇拜大唐洛阳的繁华，所以把自己家的京都也叫洛阳，上洛也就是进京都），小日子那是过的美滋滋的。最后，被后世称作“关原之役”的关原合战爆发。

――关原合战，是日本室町幕府时期发生于美浓国（今属岐阜县）关原地区的一场战役。广义而言，其战事蔓延至日本全境，幕府军与倒幕军双方总计动员了超过十五万兵力投入战斗，多数大名各自表述自己的立场，从出兵到结束维持了三个多月的时间，可谓是日本有史以来最大规模的内战。狭义而言，其中主要的一场战事主要以统治关东八国的关东管领上杉家主将上杉中信与另一方为足利义植的家臣幕府军灵魂人物久保带人在关原的战斗，一部份人认为此战事为全国性所发生，也被称为关原之役。由於其战争的胜负影响了谁可以拥有天下，所以此战也被誉为“决定天下的战争”，最终在小早川秀秋叛变之下，使这场战争在一天内分出了胜负，上杉中信取得了霸权，使源平二氏再次交替执政（注：源平二氏交替执政有宿命论的观点，但在日本古代奉为正理，影响很大。）。虽然以今天的目光来看，那只不过是日本悲哀时代的序曲……

――摘自西元2007年日本爱国仇汉作家石原慎太郎著作《日本可以说不》前言《我们被汉国窃取的五百年》

西元1380年5月19日，幕府军终于打响了关原大战的第一枪。4万幕府军进攻关/东军仅1800驻兵的高山城。因为守将鸟居元忠的殊死抵抗，整整用了12天才将高山城攻下。接着又以1万5千的兵力进攻细川藤孝的中津川城。随后回师东进，于7月11日进入大恒城休整。此后没有向东继续进攻，而是在后方进行扫荡――清除有倒幕倾向的地方小领主，巩固后方。

在大战爆发后，幕府军这种毫无危机感的行动严重贻误了战机，使得上杉中信在军事行动的同时可以从容的对幕府军各势力进行怀柔策反。